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34993
发布日期:2025-09-13 09:03    点击次数:121

英文名称: 1-ETHYNYLPYRENE(齐岳生物)

中文名称: 1-乙炔基芘

MF: C18H10

MW: 226.27

CAS: 34993-56-1

1-乙炔基芘概述

1-乙炔基芘是一种功能化的芳香族化合物,由芘(Perylene)核心和末端乙炔基(–C≡CH)组成。芘是一种刚性共轭体系,具有*的光学和电子特性,而乙炔基的引入则提供了化学反应位点,使其能够与多种分子通过共价键连接或进一步功能化。该分子因其结合了光学稳定性和可修饰性,在荧光探针、分子标记以及有机光电子材料的研究中具有重要价值。

化学性质与结构特点

1-乙炔基芘的分子结构由芘的平面共轭骨架和 1 位的乙炔基组成。芘核心赋予分子高度的 π–π 堆积能力,使其在溶液和固态均表现出稳定的光学性质和热稳定性。乙炔基提供活性反应位点,可参与点击化学(Click Chemistry)、偶联反应或环化反应,从而实现与其他功能分子的连接。该分子具有良好的溶解性,常见于有机溶剂如 DMSO、DMF、THF 中,并对一般酸碱条件相对稳定,适合多种化学修饰实验。

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光学性质

1-乙炔基芘在可见光区表现出显著的吸收和荧光发射特性。其吸收峰通常集中在 400–500 nm 区间,发射峰位于 450–550 nm,呈蓝绿色荧光。分子具有较高量子产率和良好的光稳定性,即使在长时间光照条件下也能保持稳定的荧光强度。乙炔基的引入通常不会显著改变光学性能,但提供了与其他分子功能化结合的可能性,可用于多通道标记或材料功能调控。

应用领域

荧光探针和分子标记:通过乙炔基与叠氮化物、溴代芳香化合物等分子的反应,可制备荧光探针,用于蛋白质、小分子及生物大分子的标记和追踪研究。 有机光电子材料:1-乙炔基芘可作为有机半导体或发光材料,用于有机光伏器件、发光二极管、光敏元件及纳米材料的研发。 分子功能化与自组装研究:乙炔基提供化学修饰位点,可与功能分子结合形成自组装结构,用于分子电子学和纳米材料的研究。 多功能材料设计:其稳定的光学特性和可调化学功能,使其适合用于荧光薄膜、复合材料及传感器开发。

使用注意事项

在实验操作中,需要注意以下几点:

溶解与储存:可溶于有机溶剂如 DMSO、DMF、THF,储存需避光、低温干燥,以防光降解和氧化。 反应条件:乙炔基具有活性,可参与点击化学或交叉偶联反应,操作时应避免强酸强碱条件,以保持分子完整性。 实验安全:操作中应佩戴手套和护目镜,避免接触皮肤或吸入粉尘。 光学性能维护:尽量避免长时间暴露在强光或高温环境中,以维持其荧光稳定性。

总结

1-乙炔基芘结合了芘核心的优良光学性能与乙炔基的化学反应活性,是荧光探针、有机光电子材料以及功能分子设计的重要工具。通过化学修饰和分子组装,可以实现多功能化、多通道标记及有序自组装。在实验设计中,合理选择溶剂体系、反应条件和储存方式,可充分发挥其光学性能和化学活性,为材料科学和分子研究提供可靠的手段。

34993-56-1,1-乙炔基芘

包装: 瓶装

适用范围:仅限科研实验使用

规格选择: 多种规格,包含50 mg、100 mg、250 mg、500 mg等

物理形态: 可根据需求提供固体、粉末或溶液形式

储存条件: 建议冷藏保存,以维持产品的稳定性和活性

推荐试剂: 2500973-94-2,AF 488 酰肼 (4E)-TCO-PNB ester 1354323-64-0 反式环辛烯-PNB酯 DOTA-CXCR4靶向肽 FITC Protein G,FITC-重组蛋白G Phalloidin-AF488 荧光染料-FAM,204697-37-0,5'荧光素氨基磷酸酯 174137-97-4,NO-二叔丁酯 NO-(COOt-Bu)2 1431618-70-0,Biotin-PEG3-amido-Mal

备注: 信息整理 / 编辑:kx

发布于:陕西省